AMT (α-metiltriptamina)
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La α-metiltriptamina (αMT, AMT) es un potente psicodélico, estimulante y entactógeno perteneciente a la clase de las triptaminas. Inicialmente desarrollada como antidepresivo por Upjohn en la década de 1960, se comercializó brevemente en Rusia con el nombre de Indopan antes de ser descontinuada. Hoy en día, la AMT sigue siendo ampliamente investigada por sus propiedades farmacológicas únicas.
Química
La αMT es una versión modificada de la triptamina con un grupo metilo en el carbono alfa. Esta modificación impide su rápida degradación por la monoaminooxidasa A (MAO-A), lo que aumenta su vida media y le permite atravesar la barrera hematoencefálica eficazmente. Su relación química con la serotonina (5-hidroxitriptamina) explica en parte sus efectos psicoactivos. La relación estructural entre la αMT y la triptamina es similar a la de la anfetamina y la fenetilamina, lo que la convierte en un análogo de la triptamina con acción prolongada.
Síntesis
La síntesis de AMT puede lograrse mediante múltiples vías. Los dos métodos más comunes son:
- Condensación de nitroaldol : una reacción entre indol-3-carboxaldehído y nitroetano utilizando acetato de amonio como catalizador.
- Reducción de ceto-oxima : una condensación entre indol-3-acetona e hidroxilamina, seguida de una reducción de la cetoxima utilizando hidruro de litio y aluminio.
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Farmacología
La AMT funciona como inhibidor equilibrado de la recaptación y agente liberador de serotonina, noradrenalina y dopamina, lo que la convierte en un potente agente monoaminérgico. Además, actúa como agonista no selectivo del receptor de serotonina, lo que le confiere efectos estimulantes y psicodélicos. Su mecanismo de acción único la hace valiosa para estudios neuroquímicos y conductuales.
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